原来贾瑞自幼父母双亡，由祖父贾代儒抚养长大。贾代儒对他的教育极其严格，严禁他随意外出，生怕他在外面沉迷于喝酒赌钱，耽误学习。昨天晚上发现贾瑞彻夜未归，代儒认定他在外面饮酒作乐、赌博嫖娼，怎么可能想到有昨晚那种事。因此，贾代儒气了一夜。
贾瑞胆战心惊地编了个借口，谎称自己去了舅舅家，因天黑不便返回所以留他住了一晚。代儒听后说：“从来出门都要经过我同意，怎么昨天就私自去了？这一点就该打，更何况你还撒谎。”于是，代儒狠狠的打了贾瑞三四十板子，并罚他不准吃饭，让他在院子里跪着读书，直到补完十天的功课为止。
贾瑞先是熬过了一夜寒风，接着又遭受严惩、饿着肚子，在冷风中跪着苦读文章，其痛苦不堪言表。
就现在这种情况下贾瑞仍不知悔改，完全没有意识到凤姐在戏弄他。过了两天，一有机会，他还敢去找凤姐。凤姐假装责怪他失约，贾瑞慌忙发誓以示真诚。凤姐见他自投罗网，只能再施计让他彻底死心。于是她对贾瑞说：“今晚别在原来的地方等我了，到我房间后面的小过道里那间空屋等我吧，千万别让人撞见了。”贾瑞问：“真的吗？”凤姐答：“骗你做什么？不信你就别来。”贾瑞急得说：“来来来。就算死了也要来！”凤姐道：“这会儿你先回去吧。”贾瑞想着这次肯定没问题了，就先回去了。凤姐开始精心布置，设下圈套。
贾瑞急的都等不到晚上了，偏偏家里还来了亲戚，一直等到吃了晚饭才走。这时，天已经黑了，他又等他爷爷睡着了，才溜进荣府。贾瑞来到夹道中的屋子焦急等待，像热锅上的蚂蚁般来回踱步。左等右等，既不见凤姐身影，也听不到任何动静，心想：“莫不是她今晚又不来，让我再白白冻一晚上？”正在胡思乱想，黑暗中出现一个人，贾瑞以为是凤姐来了，也不管青红皂白，如同饿虎扑食般冲上前去，一抱住对方就喊道：“亲嫂子，可让我好等啊。”接着，就把对方抱到屋里炕上，嘴里“亲娘”、“亲爹”地乱叫起来。对方也不出声。
就在他想行狗且之时，忽然灯光一闪，贾蔷手持烛火走进来问道：“谁在里面？”贾瑞定睛一看，床上的人竟然是贾蓉，羞愧得无处藏身，惊慌失措想夺门而逃。不料贾蔷一把抓住他，骂道：“别动！琏二婶已经向太太告了状，说你无缘无故调戏她。她用了个计策脱身，骗你在这里傻等。现在太太听说此事气得昏过去，特命我来抓你。你刚才还拦住他，这下没话说了吧，跟我去见太太！”
贾瑞听了吓得魂不附体，央求贾蔷：“好侄儿，你就说没看见我，明天我一定重重酬谢你。”贾蔷说：“你要谢我倒没什么，但你说要怎么谢我，又不知你要谢我多少？况且口说无凭，不如写个字据吧。”贾瑞问：“这怎么写得出口啊？”贾蔷说：“没关系，就写你因赌钱欠了别人钱，借了上家50两银子好了。”贾瑞说：“这样倒简单。可现在没纸笔啊。”贾蔷说：“这也简单。”随即转身出去，很快就取来了纸笔，让贾瑞照他说的写。两人推推搡搡，最终贾瑞还是写了50两银子的欠条，并签了字，由贾蔷收好。接着，贾蔷又去找贾蓉。贾蓉开始坚决不肯，威胁说明天要找家族里的人评理。贾瑞吓得连连磕头。在贾蔷的调解下，最后又给贾蓉写了一张50两银子的欠条，事情这才算了结。
贾蔷对贾瑞说：“现在放你走，我也怕有麻烦。老太太那边的门已经关了，老爷正在前厅看南京的东西，从前门走肯定行不通。看来只能走后门。但要是被人撞见，连我也完了。你等我们先去探探路，然后再回来接你。这间屋子你也不能待，一会还有人过来放东西。我得找个地方安置你。”说完，他拉起贾瑞，熄了灯，一同来到院子外面。贾蔷摸到大台基石下，告诉贾瑞：“你就藏在这下面，千万别出声，等我们回来通知你再行动。”交代完毕，两人离开。
贾瑞此刻身不由己，只能蹲在原处。他正在心里琢磨，突然头顶响起一声，紧接着一桶尿粪从上方倾泻而下，不偏不倚全泼在他身上和头上。贾瑞禁不住“嗳哟”叫出声，忙又捂住嘴，不敢声张。他满头满脸、全身上下都是屎尿，冻得直打颤。这时，贾蔷跑过来催他：“快走，快走！”贾瑞仿佛抓到了救命稻草，急忙从后门连跑带颠回到家中，此时已是三更时分（半夜12点）都关了门，他只能敲门，开门的人见他这副狼狈样，追问发生了什么事情。贾瑞只好编了个谎话，说是天黑不小心跌进了厕所。接着，他赶忙回房换衣服、清洗污秽，这时才想到是凤姐捉弄他，心中满是愤恨。但一想到凤姐的美貌模样儿，又恨不得立刻将她拥入怀中。这一夜，他辗转反侧，难以成眠。
自从这次虽然心中满是对凤姐的思念，但也不敢再去荣府了。贾蓉二人又频繁上门讨债，他又害怕祖父知道了这事。正值相思之情难以抑制，债务压力又接踵而至；加上学业繁重，他年近二十还未婚配，如今对凤姐的痴念，难免导致精力衰减；再加上两次因凤姐之事受寒奔波，三五下，他就病倒了。
病症表现为：心悸气短，食欲不振，腿脚无力，双眼酸涩，夜晚发烧，白天疲倦，尿精，咳嗽带血。不到一年，这些症状全数出现。最终，他体力不支，卧床不起，即便昏睡中仍噩梦连连，胡言乱语，极度恐慌。家人遍请名医，用尽诸如肉桂、附子、鳖甲、麦冬、玉竹等各种药材，吃了有几十斤下去，却始终不见病情好转。
（以下为各中药主要功效的简述：
肉桂：温中散寒，补火助阳，引火归元，散寒止痛，抗菌消炎。
附子：回阳救逆，散寒止痛，温肾助阳，治疗脾肾阳虚之泄泻水肿。
鳖甲：软坚散结，养阴清热，滋阴潜阳，健脾消食。
麦冬：润肺养阴，生津止渴，养心安神，清心除烦。
玉竹：滋阴润肺，养胃生津，滋阴降火，润肠通便。）
转眼间冬去春来，但病人的病情却越发严重。代儒焦急万分，四处求医问药，却始终不见病情好转。听说“独参汤”或许有效，但他无力购买。无奈之下，他来到荣府求助。王夫人得知后，指示凤姐拿出二两人参给他。
凤姐回应说：“之前刚为老太太配了药，剩下的整根人参太太说要送给杨提督的太太配药，我昨天已经送出去了。”王夫人听后说：“既然咱家没有，就派人去你婆婆或你珍大哥哥的府上找找，能凑些来救人一命也是积德行善。”凤姐并未照办，而是取了些人参的碎末和泡过的剩渣子凑了几钱，让人送去，并说：“是太太送来的，再也没了。”
随后，凤姐回复王夫人，说：“已经尽力找齐了二两，全部送去给病人了。”
贾瑞病重，一心求生，无药不吃，只是白花钱，不见效。这一天，一个跛足道人上门化斋，宣称能治冤孽之病。贾瑞在屋内偏偏就听到了，激动大喊，请求道士救命，并在床上连连磕头。家人只好将道士领进屋来。贾瑞一把拉住道士，连叫“菩萨救我！”道士摇头叹息，说：“你这病药治不了，我有个宝贝给你，你天天看，才能保命。”随后，他从布口袋里取出一面镜子，双面均可照人，镜柄刻着“风月宝鉴”四个字。道士交给贾瑞，说：“此镜源自太虚幻境空灵殿，由警幻仙子打造，专门治疗心生邪念的病症，有保命疗疾之效。它被带到人间，专门给那些聪明杰俊、风雅王孙等用。记住千万不能照镜子的正面，只能看背面，要紧，要紧！三天后我会回来取回镜子，保证你的病能好。”说完，道士假装若无其事地离开了，众人怎么挽留也留不住他。
贾瑞拿起道士给的镜子，心想：“这道士挺有趣，让我也照一下试试。”他这么想着，便将“风月鉴”翻至背面，朝里一瞧。镜中赫然出现一个骷髅，吓得他赶紧遮住镜子，嘴上还骂道：“这道士真可恶，居然吓我！我还是看看正面吧。”
反过来照正面时突然看到镜中凤姐向他招手。贾瑞心中狂喜，仿佛身入其境，与凤姐共度春宵。待到激情过后，凤姐似又送他出来。当他回到床上，一声痛呼，猛然惊醒，这才发现镜子已从手中翻转过来，还是反面站着一个骷髅。
贾瑞满身是汗。然而欲望仍未消退，他又反过正面来，还是看到凤姐在像他招手，他又进去。反复三四次，最后一次，正当他准备离开镜子时，忽见两人走来，用铁链将他锁住，不由分说拉上就走。贾瑞挣扎着喊道：“让我带上镜子。”只说了一句话就不动了。
旁边服侍的人看着他还在举镜自照，后来镜子滑落，又睁着眼却无力捡起。直到镜子再次落地，他彻底没了动静。众人上前查看，才发现他已无气息。于是急忙给他穿衣服把床抬出来。
代儒夫妇悲痛欲绝，大骂道士，“是何妖镜！还不赶快毁了，以防祸害世人。“然后就下令架起火来烧，谁知镜内传出哭声：“谁让你们看正面了？明明是你们自己真假不分，为何要烧我？”
就在这时，那位跛足道人急匆匆地闯进来，高喊：“谁敢毁‘风月鉴’？我来救你！”话音未落，他已冲进中堂，一把夺过镜子，随后飘然而去。
现在，代儒料理丧事，各处去报丧。已安排了第三天开始诵经超度，第七天出殡，灵柩暂时安放于铁槛寺，将来再运回老家。此刻，贾家的众多亲戚都前来吊唁，其中荣国府的贾赦赠送了20两银子，贾政也同样赠予20两，宁国府的贾珍也拿出20两银子。其他家族成员根据各自经济状况，有的给出3两、5两，数额众多，无法细数。此外，贾瑞的同学们也分别捐款，总计约二三十两。尽管代儒家境一般，但靠着这些援助，丧事也得以体面的办完。
冬日年底，林如海突然寄来一封信，告知自己病重，希望女儿林黛玉能回家探望。贾母得知后，心中忧虑加深，只能忙安排黛玉启程。宝玉听说后恋恋不舍，无奈人家是父女之情，也无法阻拦。于是贾母指定贾琏护送黛玉，并嘱咐他务必确保黛玉平安归来。所有旅程所需的礼品与费用，无需多言，自会妥善准备。选定出发日期后，贾琏与林黛玉向贾母等人告别，带着仆从乘船前往扬州。欲知后续如何，敬请关注下一章节。