越王勾践十二年，夫差想要用兵齐国，却听说勾践苦心养士，有报复吴国的念头，就想先攻打越国。适逢子贡为救鲁伐齐出使五国，到吴国后，便劝夫差以伐齐为先，并建议他保全越国彰显仁德，打消了夫差伐越的念头。随后子贡到了越国，勾践亲自到郊外迎接他。子贡劝勾践助吴发兵攻齐，用贵重的珠宝和谦卑的言辞来讨好吴王，这样就能让吴王心生骄横与齐国开战，从而削弱吴国。勾践听从了他的建议，想要赠送子贡百镒黄金、一把宝剑、两柄良矛，子贡不接受。于是勾践派文种出使吴国，向夫差献上宝剑名器，表达越国的恭顺，并请求让越王和三千越军随吴国一起出征齐国。夫差听信子贡之言，答应了带越师伐齐的提议，并且不要求勾践随军同行。
越王勾践十三年，勾践带着越军去吴国朝见夫差，对夫差和吴国大臣都赠送了许多财礼，尤其是重赂伯嚭，让伯嚭天天替越国说好话。伍子胥忧虑这件事，劝夫差提防越国：“我听说勾践吃从不炒两样好菜，与百姓同甘共苦。此人不死，一定成为我国的忧患。吴国有了越国，那是心腹之患，而齐对吴来说，只像一块疥癣。希望君王放弃攻齐，先伐越国。”夫差不听，执意攻打齐国。大军出发前，夫差想要和勾践歃血盟誓，勾践不愿意，就派诸稽郢推辞说：“如果盟誓有用，上次我们已经盟誓过了；如果盟誓没用，在吴国的兵威下越国也不敢背叛。”于是夫差答应勾践不举行盟誓仪式。同年五月，夫差带着吴越联军在艾陵大胜齐军，俘虏了齐将国书。夫差回国后，责骂伍子胥。文种观察到夫差已经有骄横之色，就建议向夫差借粮食试探吴王。勾践照做，结果夫差不顾伍子胥的反对借粮食给越国。越国君臣都暗自高兴。不久后，伍子胥出使齐国，把儿子托付给齐大夫鲍牧。他归国后，夫差听说了这件事，非常生气，就赐属镂剑逼迫伍子胥自杀。伍子胥临死时说：“你们在我坟上种上梓树，让他们生长到可以制器的时候吴国就要灭亡了。把我的眼睛挖出来放在吴都东门上，夫差很不理解伍子胥的做法于是就问道：你又要搞什么幺蛾子，伍子胥说道：我要看勾践怎么打进姑苏城。我要看着吴国被越国吞并，夫差听到此言，甚是大怒拍桌而起吼道：来人啊，给我抬将出去斩，殿前武士，上前将伍子胥，五花大绑。押出午门之外，斩首，就这样一代名臣就此落幕
这时勾践询问范蠡说：“吴王已经诛杀了伍子胥，国内阿谀奉承的人很多，现在可以讨伐吴国了吗？”范蠡回答：“还不是时候。”勾践说好吧，为了能够一举攻灭吴国，现在要做的就是隐忍，
越王勾践十五年，吴王夫差率领精兵北上黄池会盟，仅留老弱与太子留守。勾践再次询问范蠡是否可以攻打吴国，得到了范蠡的肯定。六月十一日，勾践就派遣善于水性的水军二千人，训练有素的战士四万人，受过良好教育的核心近卫军六千人，技术型军官一千人攻打吴国。大军兵分三路。一路由范蠡和舌庸率领，沿海岸上行至淮河，以断绝吴军的归路。一路由越将畴无馀、讴阳率领，从南边先到达吴国国都的郊区。吴国的太子友、王子地、王孙弥庸、寿於姚在泓水上观察越军。弥庸见到姑蔑的旗帜，说：“那是我父亲的旗帜。我不能见到仇人而不杀死他们。”太子友说：“如果作战不能取胜，将会亡国，请等一等。”王孙弥庸不同意，集合部下五千人出战，王子地帮助他。二十日，两军交战，弥庸俘虏了畴无馀，王子地俘虏了讴阳。这时越王勾践率第三路军队到达，王子地防守。二十一日，在姑熊夷再次交战。吴军一日出城挑战五次，勾践都避而不战，然后趁吴军士气衰落之际，向吴军发起了突然反击。由此越军大败吴军，俘虏了太子友、王孙弥庸、寿於姚，随后又杀害了太子友。二十二日，勾践率军乘胜追击，率中军逆江而上袭击吴都，攻陷国都的外城，进入吴都烧毁姑苏台，运走吴国的大船。吴国人到黄池向吴王夫差报告战败。夫差深恐诸侯听到这个消息，亲自把七个报信的吴人杀死在帐幕里边。黄池之会结束后，夫差紧急回国，派人向越国送去厚礼请求议和。越国也自觉无力灭吴，于是在冬季就和吴国讲和。姑苏之战后，夫差让士兵回家休整而不加戒备。于是文种倡议利用吴国连年天灾、兵疲民饥、军队分散的有利时机，积极备战，争取一举击败吴国都城现有的军队，灭亡吴国。即便吴国边远地区的援兵赶来，越国也可以用在御儿的驻军牵制他们。勾践同意了他的计划。勾践动员军队前，先试探了民众是否肯效命。他偷偷焚烧舟船宫室，击鼓命国人救火，下令说：“救火而死可以得到相当于阵亡的奖赏，救活而不死可以得到相当于胜敌的奖赏，不救火的人要按投降之罪处罚。”于是国中人人给自己涂上湿泥巴、披上湿衣服去救火，冲上前的多达六千人，冲进火海而死的多达三百人，勾践鸣金让他们退出火海，至此知道军心可用，非常高兴。于是勾践就断绝了和吴国的外交往来，动员军队，准备征伐吴国。他把国政托付给文种，命范蠡、太甬检阅越民，编卒入伍，挑选出精兵王卒六千人。就在这期间楚使申包胥出使越国，沟通伐吴事宜，并告诫勾践智、仁、勇的重要性。越王勾践十九年，越国的王卒已经武装好，战船也已经修葺完毕，但吴国还没有发兵迎战的意向。于是勾践让边境百姓故意挑起事端，致使吴越边境民众相互攻打，夫差这才起兵出师。三月，两军相遇，吴军驻扎在吴淞江北岸的笠泽，越军驻扎在吴淞江南岸。越王把军队分成左右两军，把精锐的六千士兵组编成中军。第二天将在江上进行船战，到黄昏时，越王便命令左军衔枚，逆江上行五里待命；又命令右军衔枚，沿江下行五里待命。夜半时，命令左右两军同时击鼓渡江，在中流待命。吴军听到鼓声大惊道：“越国人分为两部分准备夹击我们了。”于是不等到天明，也把军队分成两部分，准备抵抗越军。越王就命令中军街枚偷偷渡江，不击鼓，不喧哗，奇袭敌人，吴军大败。这时越国的左军、右军乘机渡江掩袭，先是在没溪（今江苏苏州南）击败退守至此的吴军，然后在姑苏郊外又大败吴军。