两人厮混了几天，来到了一个海岛，遇到了杰克的前女友安妮莉卡。
她一见到杰克也给了他一个爱的嘴巴子，然后说道：“杰克，你欺骗了我的青春！”
杰克：“我也有青春！”
黑胡子举着枪威胁他：“我就知道你会来这里，你必须带着我们去找不老泉！”
杰克忽悠了他们几句，然而他们还是威胁杰克与他们一起行动。
烟希娜发现看一个被关在鱼缸里的赛琳娜，她砸破了鱼缸，赛琳娜滚了出来，然后要杀了大胡子他们。
但是她不适应陆地，走几步就摔倒了，一个年轻的牧师扶起了她，瞬间让她芳心暗许，决定还是跟着大胡子他们。
安妮莉卡指着烟希娜问杰克：“她是谁？为什么要放走我们好不容易抓到的人鱼？”
杰克搂着烟希娜说道：”她是我现在的女朋友！”
黑胡子气得要杀了他，几人吵了一会儿，还是决定一起走。
过了三小时，来到一个断崖边上，杰克拿着手中的指南针左看右看，然后说道：“或许我们走错了，应该走那边！”
黑胡子冷着脸说：“杰克，我没时间跟你玩，我手上有美人鱼，你去找庞塞德莱沉船上的银杯！”
杰克笑嘻嘻的说道：“好啊，我走了就不会回来啦！”
黑胡子抢了他的指南针说道：“我相信你会回来的！”
杰克被迫跳了下去，烟希娜也跳了下去，两人掉进消息当中，随波逐流，来到一个浅滩。
杰克把烟希娜拽上来，然后说到：“你为什么要跟着跳下来？万一下面不是河流，我们都得死！”
烟希娜靠在他怀中说到：“死了就死了呗，那我们也算殉情了！”
杰克给了她一个热吻，两人休息看一会儿，烟希娜的鱼尾变成双腿以后，两人四处寻找搁浅的庞塞德莱船。
半小时以后，在一个小树林找到了它。
杰克高兴的说到：“太好了，就是它！庞塞德莱的圣地亚哥号！”
两人在船上找来找去，没多久，巴博萨也带人来了。
杰克愤怒的指着巴博萨骂道：“巴博萨，你把我的黑珍珠号弄到哪里去了！”
“你的黑珍珠号被大胡子收走了，你自己去找他要吧！”说完这句话，巴博萨看着散落一地的金银珠宝感叹道：“这么多财宝，就算阿里巴巴和四十大盗里面描述的财宝也就这样了吧！”
烟希娜：“但是还是比不上你曾经抢来堆在山洞里的那些！”
一说到那个被炸掉的海盗，巴博萨心疼得无法呼吸。
杰克问道：“巴博萨，你来这里干什么？”
巴博萨：“我要为xx国王取回两个银杯！”
杰克：“真是不巧，我也需要银杯！”
两人一言不合就打了起来，一个骷髅掉了出来，手中还抓着一张地图，巴博萨和杰克停止打架，凑过去抢地图。
烟希娜在财宝中翻来覆去的找，最后找到了两个银杯。
杰克和巴博萨研究完地图，杰克看见烟希娜手中的银杯，忍不住亲了她一下，夸奖道：“烟希娜，我真是爱死你了！”
巴博萨：“算了，我们一起去找不老泉吧，等你们喝完泉水我在把银杯拿回来！”
第二天，杰克带着烟希娜与大胡子汇合，用银杯换回了指南针。
大胡子几人走了以后，杰克与巴博萨商量怎么干掉大胡子，抢回黑珍珠号。
巴博萨准备了一个涂满蟾蜍毒药的剑，只要刺伤大胡子，他立刻就会被毒死。
就在他们商量的时候，烟希娜假装上厕所，偷偷把庞塞德莱船上的金银珠宝都收进了自己的随身秘境。
最终他们按照地图的指示来到一个山洞。
可是山洞里什么都没有，大胡子气得要砍了杰克，烟希娜拦在杰克面前，与他们打了起来。
几人打了一会儿，突然山洞顶上冒出泉水，把他们都吸了进去。
到了另一个空间，一个石台上一洼泉水正在咕噜咕噜冒泡。
大胡子说到：“我要第一个喝那个泉水！”
巴博萨带着一群人冒出来说道：“爱德华蒂奇，你被捕了，你现在是我的犯人了！你的罪行数不胜数！”
大胡子举着剑说道：“那就来吧！”
一群人一言不合就打了起来，杰克拉着烟希娜走到一边，以免被波及。
安妮莉卡趁机拿出赛琳娜的眼泪和银杯要去接不老泉的泉水喝。
杰克见状去抢她的银杯，烟希娜来到不老泉面前，伸手接了一些喝了，没什么感觉。
大胡子见状咆哮道：“我不是说了我第一个喝吗！”
他一分神，被巴博萨抓住机会一剑穿心了。
安妮莉卡扑到大胡子身上说道：“老爸！”她摸到了那把剑，自己也受伤中毒了。
杰克见状，到处找银杯，要用不老泉的泉水救活安妮莉卡。
就在他四处寻找的时候，赛琳娜从水里冒出来，把掉在水里的银杯丢给他，然后说道：“别浪费我的眼泪！”
说完就潜入水中游走了。
杰克匆匆忙忙接了两杯泉水，其中一杯滴进去赛琳娜的眼泪。
然后他快步走到安妮莉卡和大胡子中间，大声说道：“你们两个听好了，其中一杯有眼泪，喝了可以复活，而另一杯则需要献祭生命！现在，做出你们的选择吧！”
安妮莉卡此时已经奄奄一息，但她依然坚定地说道：“父亲，你喝有眼泪的那杯吧！”
大胡子看着眼前的两杯泉水，有些疑惑地问道：“哪杯有眼泪呢？”
杰克嘴角微微上扬，露出一丝狡黠的笑容，随意递给大胡子一杯：“这杯有！”
大胡子毫不犹豫地接过它，一饮而尽。与此同时，安妮莉卡也喝下了另一杯。
时间一分一秒过去，大胡子静静地坐在那里，一动不动。突然，他的身体变得透明，最终消失不见。
安妮莉卡瞪大了眼睛，愤怒地质问杰克：“这到底是怎么回事？为什么我父亲没有复活？”
杰克却若无其事地耸耸肩，随意说道：“哇哦，可能是我记错了！”
安妮莉卡气得捶打他，然而这时候不老泉突然水流如注，很快山到整个山洞都是泉水。
杰克毫不犹豫的带着安妮莉卡跑路了。
此时757突然上线说到：“成功收集不老泉能量，还有一个，宿主加油！”
说完它又不吱声了。
烟希娜变成美人鱼去找赛琳娜，当她游出山洞，找到赛琳娜的时候，看见赛琳娜和那位牧师正在热吻。
她只能默默转身，拒绝吃这一波狗粮，她回到了自己的船只附近，把船只和机器人全部收回随身秘境，然后跑路了。
杰克跟着安妮莉卡打算去黑胡子的船上，然而巴博萨早就先行一步，船被他开走了。
留给他们的只有一条小木船，杰克无奈的划小船带安妮莉卡离开这里。
安妮莉卡大骂杰克：“杰克，我恨你，你害死了我父亲！”
杰克：“害死你父亲的是巴博萨，而我救了你！你应该感谢我！”